PIC16F18855 есть в
PICkitminus supported devices. То, что есть в списке, поддерживается (PICkit3). Протестировано с много типами МК. (Из своих архивов PIC16F18857 наиболее близкий тип - ОК).

Программа должна автоматически предложить обновить прошивку программатора. Не знаю разницы между PICkit v3 и v3,5.
---
Да, для работы с программой нужно находиться в режиме, отличном от режима для MPLAB. В папке с программой есть файл, с меню, перезапишите прошивки программатора: Tools -> Download PICkit Operating System или нажмите и удерживайте кнопку, а затем включите USB. Прочитайте руководство программатора, там подробно описано.